古く15世紀には、ガスコーニュ語で羊皮紙に書かれた農作業契約書によって、このドメーヌの歴史が証明されています。トロット・ヴィエイユの名前の由来には、この地に一人で住んでいた好奇心旺盛な老婦人が、最新のニュースを得るために近くの郵便局まで定期的に小走りで通っていたという伝説があります。
フランス革命以前、トロット・ヴィエイユの土地は、シャトー・ヴィルマウリーヌ（グラン・クリュ・クラッセ・サンテミリオン）のオーナー、ジャン・ラヴォーのものでした。1841年には、弁護士でシャトー・レヴァンジル（ポムロール）のオーナーであったイザンベールがこの土地を取得しました。
「1867年、シャトー・トロット・ヴィエイユは万国博覧会で金賞を受賞しました。」
1868年、この地所は2人の新しい所有者によって買収され、2つの部分に分けられ、そのうちの1つはデュムグロン家に譲渡されました。1874年のシャトーのオーナーはアレクシス・デュムグロンとなります。数年後の1886年には、ピエールとエドゥアール・ジャンが彼のパートナーになりました。
1898年、エドゥアール・ジャンの経営により、ドメーヌは再統一されました。1908年には、息子のシャルル・ジャンが後を継ぎます。そして1929年以降、この土地はシャルルの妻であるジョゼフィーヌ・ジボーが引き継ぎ、1942年にシャルル・ジャンとジョゼフィーヌ・ジボーの相続人に返還されるまで使われ続けました。
マルセル・ボリーの死後は、彼の娘婿であるエミール・カステジャが後を継ぎました。さらに1990年代には、エミール・カステジャとドゥニーズ・カステジャ（旧姓ボリー）の息子であるフィリップ・カステジャがシャトー・トロット・ヴィエイユの経営を引き継ぎます。
2000年代に入り、エミール・カステジャとフィリップ・カステジャは、シャトー・トロット・ヴィエイユのセカンドワイン「ヴィエイユ・ダム・ド・トロット・ヴィエイユ」を発売しました。その名称は2010年ヴィンテージから「ダム・ド・トロットヴィエイユ」に変更されています。
2012年、シャトー・トロット・ヴィエイユは、グラン・クリュ・クラッセ・サンテミリオンのシャトー・ベルガ（4ha）のブドウ畑を取り込みました。
