La antigüedad de la finca se remonta al siglo XV y de ello da fe un contrato agrícola escrito sobre pergamino en lengua gascona. En cuanto al origen del nombre TrotteVieille, cuenta la leyenda que una curiosa anciana que vivía sola en este lugar acudía regularmente a la oficina de correos cercana para enterarse de las últimas noticias !
Antes de la Revolución Francesa, las tierras de TrotteVieille pertenecían a Jean Laveau, propietario del Château Villemaurine (Grand Cru Classé Saint-Émilion). En 1841, Isambert, abogado y propietario del Château l’Evangile (Pomerol), lo adquirió.
«En 1867, Château TrotteVieille ganó una medalla de oro en la Exposición Universal.»
En 1868, la finca fue adquirida por dos nuevos propietarios y dividida en dos partes, una de las cuales pasó a la familia Dumugron. En 1874, el propietario del castillo era Alexis Dumugron. Unos años más tarde, en 1886, Pierre y Edouard Jean se convierten en sus socios.
En 1898, la finca se reunió bajo la dirección de Edouard Jean. En 1908, le sucedió su hijo Charles Jean. A partir de 1929, Joséphine Gibaud, la esposa de Charles, se hizo cargo, hasta que en 1942 la propiedad pasó a los herederos de Charles: Jean y Joséphine Gibaud.
Tras la muerte de Marcel Borie, le sucedió su yerno, Emile Castéja. En la década de 1990, Philippe Castéja, hijo de Emile Castéja y Denise Castéja, de soltera Borie, asumió la dirección del Château TrotteVieille.
En la década de los años 2000, Emile Castéja y Philippe Castéja lanzaron Vieille Dame de TrotteVieille, el segundo vino de Château TrotteVieille. Su nombre cambiaría a partir de la añada de 2010 a Dame de TrotteVieille.
En 2012, Château TrotteVieille incorporó las vides del Château Bergat (4 ha), un Grand Cru Classé de Saint-Emilion.